Vor Frue kirke var ikke den første kirke i byen.

Allerede før Esbern Snare omkring 1167 grundlagde sin borg på den høje banke vest for et mindre fiskerleje , lå der nord for lejet en middelalderkirke indviet til Sct. Olav den Hellige.
Sct. Olav var oprindelig en Norsk Vikinge-konge fra år 1015. Han blev fordrevet til Rusland af den danske konge Knud den Store i år 1028, men vendte tilbage til Norge med en hær og blev dræbt d. 29. Juli 1030. Olav var kristen og han søn Magnus fik faderen udråbt til helgen.

Stedet omtales første gang i 1443 og igen i 1514, hvor det er kapellet, indviet til Den Hellige Jomfru, der nævnes. Kapellet, der var indrettet med prædikestol og stolestader, blev i en årrække brugt til kirkelige handlinger.

Middelalderkirken blev sandsynligvis revet ned ca. 1540 og materialerne brugt til opførelse af Raklev kirke, herefter blev der opført en bindingsværksbygning (Sct. Olai kirke II), der skulle tjene til ligprædikener og altså ikke bruges som sognekirke.
28. November 1797 blev altertavle, stolestader og øvrigt inventar solgt på auktion til murermester Lauritz Bernsteen og kapellet blev herefter nedrevet.

Mens der blev bygget på den femtårnede Vor Frue i Højbyen, som skulle være hovedkirke i sognet, var det Sct. Olav Kirke der blev benyttet af skippere, bådsmænd og andre beboere i fiskerlejet Kordel, ny-tilflyttere i Højbyen og af befolkningen i Raklev og omegn.

Raklev kirke blev bygget via ihærdig indsats af den tidligere leder af Franciskanerklostret i Kalundborg, Melchior Jensen. Udover byggematerialer fra den første Sct. Olav kirke, er døbefonten formentlig genbrugt i Raklev kirke.
Melchior var blevet evangelisk sognepræst, først ved Vor Frue, derpå ved Sct. Olav i Kalundborg. Fra 1540 boede han i Raklev sogn.
Mandshovedet i granit placeret på kirkeskibets østgavl, er betydeligt ældre end kirken og sandsynligvis fra Sct. Olav kirke i Kalundborg.
Kært barn har mange navne og ifølge folketroen forestiller hovedet “Ole Buller” fra Bonderupgård, der skal have ligget i Tranemosen, et par kilometer nord for kirken. Sagnet siger også, at den regn der drypper ned fra hovedet, har helbredende kraft.

Det mest sandsynlige er, at granithovedet skal symboliserer Sct. Olav.

På Kalundborg Slot var der et kapel, der i flg. et brev fra 1437, var indviet til evangelisten Johannes.

Området mellem Højbyen og bydelen Kordel, har også rummet kirkebygninger.
Omkring år 1240 fik Grevinde Ingerd af Regenstein opført et Franciskanerkloster (Gråbrødre) med kirke, kirkegård og klosterhave, på fundamenterne af en tidligere bygning, der lå på stedet, hvor Klosterparkvej og Klostertorvet ligger i dag.

Franciskanerklostrets grund har været tydeligt markeret, formentlig af en solid mur, der afgrænsede klostrets enemærker med bygninger, kirkegård,
haver m.m. Hovedparcellen kan have dækket hen ved 35.000 m2, hvis grøfterne, der er påvist henholdsvis i Klosterparken ca. 100 m nord for klosterkirken og i stenrækken, der er registreret på en 30 m lang strækning i Sct. Olaigade, udgør fundamenterne til grundens nordlige og østlige mure.

Mod vest lå grunden ned til bredden af Munkesøen, der i øvrigt dannede et bekvemt spildevandsbassin for afløb fra køkken og spisesal i klostrets nordfløj.

Mod syd lå klosterbygningerne mindre end 100 m fra voldgravene, der omgav slottets og byens befæstninger.

Det blev populært at blive begravet inde i klostrets kirke, men mange fandt også det sidste hvilested på kirkegården.
I 2006, da Klostertorvet blev anlagt, stod Kalundborg Museums arkæologer og
byens borgere derfor ansigt til ansigt med repræsentanter for middelalderens indbyggere i Kalundborg.
En grav rummede de jordiske rester af en 20-40-årig kvinde, hvis bækkenparti rummede knogler fra et ufødt foster.

Allerede i 1787 fandt man i forbindelse etablering af fundament til en ladebygning, en halv snes (ca. 10) skeletter og i 1914 fandt man i forbindelse med udgravning til en kælder, ca. 50 skeletter i samme område, hvor klosterets kirkegård lå.

Lige udenfor bygrænsen lå der ligeledes i middelalderen en kirke, drevet af klostret.
Kirken der var opført til Sct. Jørgensgården i Kalundborg, var muligvis tilegnet helgen Sct. Nikolai.
Valdemar Atterdag forærede kirken et særlig fint relikvie, “Noget af Sct. Georg” . Relikviet havde Valdemar fået af Pave Urban 5. i Avignon.
Sct. Jørgen er den samme helgen som Sct. Georg , altså ham med dragen.

Kilder / Links:

Danmarks Kirker / Natmus – Sct. Olai kirke

Danmarks Kirker / Natmus – Raklev kirke

Kalundborg Kirkegård